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Biokatalysatoren verwandeln Styrolin Epoxide
Ein Forschungsteam der Ruhr-Universität Bochum und der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf hat eine neue Gruppe von Biokatalysatoren identifiziert, die in der Lage ist, Styrol selektiv in chirale Epoxide umzuwandeln.
Die Entdeckung entstand im Rahmen des Graduiertenkollegs Micon („Microbial Substrate Conversion“) und bietet neue Ansätze für die umweltfreundliche Synthese wertvoller Zwischenprodukte. Die untersuchten Enzyme gehören zur Familie der Glutathion-S-Transferasen (GST) und zeigen eine hohe Enantioselektivität bei der Umsetzung aromatischer Epoxide. Für die Wirkstoffsynthese ist diese Eigenschaft von zentraler Bedeutung, da oft nur ein Enantiomer die gewünschte biologische Aktivität entfaltet.
Enantioselektive Epoxidherstellung durch neue Enzymklasse
Die neu charakterisierten GST-Enzyme ermöglichen die gezielte Umwandlung von Styrol in Epoxide mit hoher Regio- und Stereoselektivität. In racemischen Gemischen gelingt es ihnen, gezielt das unerwünschte Enantiomer abzubauen und so das gewünschte Molekül anzureichern – ein effizienter Weg zur Herstellung optisch reiner Substanzen.
Solche Epoxide finden breite Anwendung in der Synthese von Polymeren, Pflanzenschutzmitteln und pharmazeutischen Wirkstoffen. Strukturanalysen, unterstützt durch Proteinkristallographie, bestätigten die molekulare Grundlage der enantioselektiven Katalyse.
Biogene Katalysewege als nachhaltige Synthesealternative für Feinchemikalien
Die untersuchte enzymatische Reaktion entspricht natürlichen Entgiftungsprozessen im menschlichen Körper. Durch die Nutzung dieser biologischen Mechanismen erschließen die Forschenden neue, nachhaltige Synthesewege mit hoher Effizienz bei geringer Umweltbelastung. Die Enzyme wurden aus mikrobiellen Abbauwegen von Styrol isoliert – einem bekannten Umweltkontaminanten – und ermöglichen dessen Umwandlung in nützliche Bausteine.
Die Studie unterstreicht das Potenzial von Biokatalyse als Alternative zur klassischen organischen Chemie. Die Kombination aus hoher Selektivität, milder Reaktionsführung und Umweltverträglichkeit macht sie zu einer Schlüsseltechnologie für die Feinchemie der Zukunft.
Quelle: ACS Catalysis, 2025
