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Modularer Monomervorläufer für funktionale, biologisch abbaubare Polyaminoester
Ein neu entwickelter Oxazepan-Monomervorläufer ermöglicht die maßgeschneiderte Herstellung funktionalisierbarer und biologisch abbaubarer Poly(aminoester) unter milden Bedingungen.
N-Acylierte Poly(aminoester) (PAE), die mittels organokatalytischer Ringöffnungs-Polymerisation (ROP) hergestellt werden, gelten als vielversprechende Werkstoffe für funktionalisierbare und abbaubare Anwendungen. Ein Forschungsteam hat nun einen universellen Monomervorläufer für N-acylierte 1,4-Oxazepan-7-one (OxP) entwickelt, der in drei Schritten synthetisiert wird und die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen erlaubt.
Im Rahmen der Studie wurden zwei neuartige, oxidationssensitive OxP-Monomere mit Doppelbindung bzw. Sulfidgruppe sowie zwei Monomere mit Alkylseitenketten hergestellt. Die ROP der OxP-Monomere erfolgte bei Raumtemperatur unter Einsatz von DBU und TU als Katalysatoren und führte zu Homopolymeren mit engen Dispersitäten (Ð = 1,09–1,13).
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Funktionalisierung und Abbaubarkeit nachweisbar
Als Machbarkeitsstudie wurde eine Thiol-En-Funktionalisierung eines Allyl-funktionalisierten PAE im Anschluss an die Polymerisation durchgeführt, was mittels Photo-Rheologie nachgewiesen wurde.
Darüber hinaus wurde die (bio)chemische Abbaubarkeit der N-acylierten PAE unter milden Bedingungen untersucht – sowohl enzymatisch katalysiert als auch in neutraler Phosphatpufferlösung und unter beschleunigten Bedingungen. Die Ergebnisse bestätigen die Eignung des Systems für nachhaltige, funktionalisierbare Anwendungen.
Quelle: Polymer Chemistry, Issue 30, 2025
