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Neue biobasierte Polyether eröffnen Potenzial für temperaturgesteuerte Wirkstofffreisetzung
Ein deutsch-österreichisches Forschungsteam hat neue amphiphile Copolymere auf Basis von biobasiertem oleyl glycidyl ether (OlGE) entwickelt. Die Materialien zeigen interessante thermische Eigenschaften und könnten künftig als temperaturgesteuerte Trägerstoffe in der Wirkstofffreisetzung eingesetzt werden.
Ein Team um Holger Frey und Sebastian Seiffert von der Johannes Gutenberg-Universität Mainz stellt neuartige amphiphile Copolymere vor, die aus dem hydrophoben, biobasierten Monomer oleyl glycidyl ether (OlGE) und dem hydrophilen Ethylenoxid aufgebaut sind. OlGE wurde aus Fettsäuren natürlichen Ursprungs sowie Epichlorhydrin synthetisiert. Die resultierenden Materialien weisen ein hohes Maß an Strukturkontrolle auf (Dispersität ≤ 1,08) und lassen sich durch anionische Ringöffnungs-Polymerisation mit mPEG-Makroinitiatoren zu Blockcopolymeren verknüpfen.
Überraschend zeigte sich dabei, dass die beiden strukturell sehr unterschiedlichen Monomere nahezu ideal statistisch copolymerisieren (Reaktivitätsverhältnisse rEO = 1,27, rOlGE = 0,78). Neben statistischen Copolymeren wurden insbesondere mPEG-b-POlGE-Blockcopolymere in wässriger Lösung untersucht – mit Fokus auf deren thermisches Verhalten.
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Zwei Schmelzpunkte und funktionale Modifikation
Die Blockcopolymere zeigten zwei unterschiedliche Schmelzpunkte (Tms): einer stammt aus dem PEG-Anteil, der andere geht auf die kristallisierbaren cis-Alkenylseitenketten der OlGE-Einheiten zurück. Die gezielte partielle Hydrierung dieser Seitenketten mit Kaliumazodicarboxylat (PADA) erlaubt eine Feinsteuerung des Tm-Werts. Darüber hinaus lassen sich die Copolymere mittels Thiol-En-Reaktion weiter funktionalisieren.
Die Autoren sehen in den entwickelten Materialien vielversprechende Kandidaten für bio-basierte Polyethersysteme, insbesondere im Bereich von temperaturkontrollierten Freisetzungssystemen für pharmazeutische Wirkstoffe. Auch als neuartige Tenside könnten die Copolymere Anwendung finden.
Quelle: Polymer Chemistry, Issue 21, 2025, Royal Society of Chemistry
